Τον Οκτώβριο του 1940 ο Σαιντ-Εξυπερύ πηγαίνει στον Ιούρα, στο Σαιντ-Αμούρ, όπου έχει καταφύγει ο Λεόν Βερτ. Αυτός του εμπιστεύεται το χειρόγραφο μιας εξιστόρησης της εξόδου, με τίτλο «Τριάντα τρεις ημέρες», που ο Σαιντ-Εξυπερύ θα το πάρει μαζί του στις Ηνωμένες Πολι τείες, έχοντας αναλάβει να γράψει έναν πρόλογο και να επιμεληθεί την έκδοσή του. Οι «Τριάντα τρεις ημέρες», ωστόσο, δε θα εκδοθούν. Ο πρόλογος, από την άλλη, έχοντας επί μακρόν ωριμάσει στο μυαλό του Σαιντ-Εξυπερύ, θα γίνει το «Γράμμα σε έναν όμηρο», που θα εκδοθεί ανεξάρτητα τον Ιούνιο του 1943.
Τα συναισθήματα που έδεναν τον Σαιντ-Εξυπερύ με τον φίλο του γέννησαν ένα συμβολικό κείμενο. Ο Σαιντ-Εξυπερύ συνεχίζει να απευθύνεται σε ενικό αριθμό στον «όμηρο» φίλο του, αλλά μέσω αυτού απευθύνεται σ’ όλους τους συμπατριώτες του που έχουν μείνει στη Γαλλία.
Το «Γράμμα σε έναν όμηρο» βασίζεται σε αληθινά περιστατικά της ζωής του Σαιντ-Εξυπερύ: στο πέρασμά του στην Πορτογαλία τον Δεκέμβρη του 1940, στην παραμονή του στη Σαχάρα, στις ανταποκρίσεις του από την Ισπανία κατά τον εμφύλιο, στην εγκατάστασή του στις Ηνωμένες Πολιτείες.
Το «Γράμμα σε έναν όμηρο» σημαδεύεται από την αγωνία και τις τύψεις του Σαιντ-Εξυπερύ που εγκατέλειψε τη χώρα του ενώ οι άνθρωποί του υπέφεραν κάτω από τη γερμανική κατοχή, ενώ ο φίλος του, ο Εβραίος Λεόν Βερτ, απειλούνταν. Όταν έφυγε τον Δεκέμβρη του 1940 για τις Ηνωμένες Πολιτείες, δε σκόπευε να μείνει παρά μερικές εβδομάδες, κι έμεινε δυόμισι χρόνια. Την παραμονή του στην Πορτογαλία, το 1940, τη βλέπει εκ των υστέρων σαν προανάκρουσμα, κατά κάποιον τρόπο, μιας λιποταξίας που γίνεται με κίνδυνο τον αφανισμό της προσωπικότητας. Αυτό που φοβάται πάνω απ’ όλα είναι η απώλεια των σημείων αναφοράς· των φίλων, του σπιτιού: «Θέλω να ’μαι ταξιδιώτης, αλλά όχι και πρόσφυγας».
Η ερώτηση που τίθεται στο τέλος του πρώτου μέρους του κειμένου είναι η ίδια για κάθε πρόσφυγα ανεξαιρέτως: «Πώς να φτιάξεις έναν νέο εαυτό; Πώς να ξανατυλίξεις το πυκνό νήμα των αναμνήσεων;».